วินสตัน เชอร์ชิล กับเจ้าหญิงไดอาน่า(พระนามเดิมเลดี้ไดอาน่า สเปนเซอร์) ไม่ได้มีจุดร่วมคล้ายกันแค่เป็นบุคคลสำคัญที่มีภาพลักษณ์เกี่ยวพันกับประเทศอังกฤษ อันที่จริงนามสกุล ‘เชอร์ชิล’ ของวิสตัน เชอร์ชิล กับนามสกุล ‘สเปนเซอร์’ ของเจ้าหญิงไดอาน่า ยังเป็นสายย่อยของตระกูลใหญ่ที่มีความสำคัญย้อนกลับไปไกลตั้งแต่ยุคสมัยของราชวงศ์สจ๊วต ตระกูลนี้มีชื่อเรียกในปัจจุบันว่า ‘สเปนเซอร์-เชอร์ชิล’ ปัจจุบันเป็นผู้ครองตำแหน่งดยุกแห่งมาร์ลบะระ ‘ตระกูลสเปนเซอร์’ และ ‘ตระกูลเชอร์ชิล’ แรกเริ่มเดิมทีเป็นสองตระกูลขุนนางที่มีผู้สืบทอดของตัวเอง อย่างไรก็ดีสองตระกูลนี้รวมเข้าด้วยกันเนื่องจากผู้สืบทอดหลักของทั้งสองตระกูลเกี่ยวดองกันผ่านการสมรส ตระกูลเชอร์ชิลสืบเชื้อสายมาจากจอห์น เชอร์ชิล ดยุกที่ 1 แห่งมาร์ลบะระ ขุนนางคนสำคัญที่สนับสนุนควีนแมรี่และคิงวิลเลียมในช่วงการปฏิวัติอันรุ่งโรจน์ จอห์น เชอร์ชิลออกรบให้อังกฤษหลายครั้งหนึ่งในนั้นคือสงครามสืบราชบัลลังสเปนซึ่งทำให้เขาได้รับแต่งตั้งเป็นดยุกแห่งมาร์ลบะระในยุคสมัยของควีนแอนน์ – ราชินีคนสุดท้ายของราชวงศ์สจ๊วต จอห์น เชอร์ชิลมีภรรยาที่โด่งดังไม่แพ้กันคือซาราห์ เชอร์ชิล ซาราห์คนนี้เป็นเพื่อนสนิทและผู้รับใช้ใกล้ชิดของควีนแอนน์ ความสัมพันธ์ระหว่างควีนแอนน์และซาราห์ที่ดูจะมากเกินไปนำไปสู่การตั้งคำถามที่ยังไขไม่ได้จนถึงปัจจุบันว่าทั้งสองอาจมีความสัมพันธ์กันเกินเพื่อน (หนึ่งในหนังที่เล่าถึงความสัมพันธ์ไม่ธรรมดาของทั้งสองคือ The Favourite ออกฉายเมื่อปี 2018) ซาราห์ขึ้นชื่อว่าเป็นคนสวย ฉลาด เปี่ยมไปด้วยความมั่นใจ แต่เธอก็อารมณ์ร้อนอย่างร้ายกาจขนาดกล้าสั่งให้ควีนแอนน์ (ซึ่งเป็นคนคิดช้าและไม่ได้ฝีปากกล้าเท่าไหร่) หุบปากและออกคำสั่งด้วยตัวเอง กล่าวกันว่าครั้งหนึ่งซาราห์มีปากเสียงกับดยุกแห่งมาร์ลบะระ เธอถึงขั้นตัดผมประชดต่อหน้า สร้างความตกใจให้บรรดาผู้รับใช้ที่เห็นเหตุการณ์ ความหัวร้อนของซาราห์พาให้ความสัมพันธ์ของเธอกับควีนแอนมาถึงจุดสิ้นสุดในภายหลัง เธอกับสามีถูกปลดออกจากทุกตำแหน่ง แต่ได้กลับมารับราชการและเป็นที่โปรดปรานอีกครั้งในรัชสมัยของพระเจ้าจอร์จที่ 1 –